Λιπιδικά αμινοξέα, αμινοαλκοόλες και διαμίνες: Σύνθεση και βιολογική δράση.

Τα λιπιδικά α-αμινοξέα (LAAs) είναι μια τάξη ενώσεων που συνδυάζουν τα χαρακτηριστικά των αμινοξέων με εκείνα των λιπαρών οξέων. Είναι μη φυσικά αμινοξέα με κορεσμένες ή ακόρεστες μακριές πλευρικές αλυσίδες. Τα LAAs μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως συστήματα μεταφοράς φαρμάκων, ως πρώτες ύλες για τη σύνθεση μιμητών λιπιδίων, στη βιομηχανία καλλυντικών κλπ. Η γενική μέθοδος παρασκευής οπτικώς ενεργών κορεσμένων LAAs βασίζεται στην οξειδωτική διάσπαση 3-αμινο-1,2-διολών που λαμβάνονται από την εκλεκτική διάνοιξη του δακτυλίου 2,3-εποξυαλκοολών. Σύνθεση ακόρεστων LAAs επιτυγχάνεται δια μέσου αντιδράσεων Wittig σε κατάλληλα προστατευμένες ημιαλδεϋδες ασπαραγινικού ή γλουταμινικού οξέος. Τα προστατευμένα LAAs μπορούν να μετατραπούν προς τις αντίστοιχες αμινοαλκοόλες (ανάλογα σφιγγοσίνης) για αναγωγής των μικτών ανυδριτών τους ή των φθοριδίων τους, σε υψηλή απόδοση με διατήρηση της οπτικής καθαρότητός τους. Αντικατάσταση του υδροξυλίου των αμινοαλκοολών από άζιδο ομάδα ακολουθούμενη από εκλεκτική αναγωγή οδηγεί σε οπτικώς ενεργές λιπιδικές 1,2-διαμίνες.

Λιπιδικές 2-αμινοαλκοόλες, 3-αμινο-1,2-διόλες και 1,2-διαμίνες παρουσιάζουν ενδιαφέρουσες φαρμακολογικές δράσεις (in vitro αντικαρκινική δράση, in vivo αντιφλεγμονώδη και αναλγητική δράση). Αμίδια και εστέρες LAAs αναστέλουν τη δράση του ενζύμου φωσφολιπάση Α2. Τέλος LAAs χρησιμοποιούνται για την παρασκευή νέου τύπου αναστολέων λιπασών (α-κετοάμιδο ψευδοτριγλυκεριδίων) που μπορούν να αποτελέσουν υποψήφια φάρμακα κατά της παχυσαρκίας.

Ομιλητής Γεώργιος Κόκοτος

Εργαστήριο Οργανικής Χημείας
Τμήμα Χημείας
Πανεπιστήμιο Αθηνών
Χρόνος: Δευτέρα, 11 Ιανουαρίου 1999, 10:00